Τετραϋδροφουράνιο (THF) 1Lt, analytical grade

Τετραϋδροφουράνιο (THF) 1Lt, analytical grade

To τετραϋδροφουράνιο (αγγλ.: TetraHydroFuran, THF) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C₄H₈O, αν και συνήθως παριστάνεται με τον γραμμικό τύπο του, . Είναι ένας ετεροκυκλικός αιθέρας. Το μόριό του αποτελείται από έναν πενταμελή δακτύλιο με ένα (1) άτομο οξυγόνου και τέσσερα (4) άτομα άνθρακα. Το χημικά καθαρο τετραϋδροφουράνιο, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή θερμοκρασία 25 °C και πίεση 1 atm, είναι άχρωμο υγρό με χαμηλό ιξώδες και αναμίξιμο με το νερό. Είναι ένας από τους πιο πολικούς αιθέρες, με μεγάλο εύρος θερμοκρασιών στις οποίες βρίσκεται στην υγρή κατάσταση. Τα χαρακτηριστικά αυτά καθιστούν το τετραϋδροφουράνιο έναν χρήσιμο διαλύτη. Η κύρια εφαρμογή του είναι η παραγωγή πολυμερών. Το τετραϋδροφουράνιο έχει μια οσμή παρόμοια με αυτή του διαιθυλαιθέρα, αλλά είναι λιγότερο ισχυρό αναισθητικό απ’ τον τελευταίο. Εκτός από τη «μητρική» ένωση, ο όρος τετραϋδροφουράνιο μπορεί, επίσης, να αναφέρεται (γενικότερα) σε μια σειρά «θυγατρικών» ή «υποκατεστημένων» παραγώγων ενώσεων, αρκεί να περιέχουν έναν (τουλάχιστον) τετραϋδροφουρανικό δακτύλιο, δηλαδή τετραμελή δακτύλιο με τέσσερα (4) άτομα άνθρακα, ένα (1) άτομο οξυγόνου και κανένα διπλό δεσμό.

Φυσικοχημικές Ιδιότητες

Μοριακός τύπος: C₄H₈O

Μοριακό βάρος: 72.107 g·mol⁻¹

Σημείο ζέσης: 66 °C

Σημείο τήξης: −108.4 °C

Πυκνότητα: 0.8876 g/cm³ at 20 °C

Εμφάνιση: άχρωμο υγρό

Βασική Χρήση: Οργανικός διαλύτης

Χημική Δομή

Ασφάλεια και αποθήκευση

Επικίνδυνο για την υγεία.                Εύφλεκτο                               Προκαλεί ερεθισμό στα μάτια και στο δέρμα

Διατηρείται σε θερμοκρασία δωματίου.

Είναι αρκετά πτητικό και η χρήση του πρέπει να γίνεται με μάσκα ή σε απαγωγό.

Αναλυτική περιγραφή

Με την παρουσία ισχυρών οξέων το τετραύδροφουράνιο μετατρέπεται σε ένα γραμμικό πολυμερές, που ονομάζεται πολυ(τετραμεθυλεναιθερο)γλυκόλη [poly(tetramethylene ether) glycol (PTMEG)], γνωστό επίσης ως πολυτετραμεθυλενοξείδιο (polytetramethylene oxide, PTMO):

Αυτό το πολυμερές χρησιμοποιείται κυρίως για την παραγωγή ελαστομερών νημάτων πολυουρεθάνης, όπως το Spandex.

Ως διαλύτης

Η άλλη κύρια εφαρμογή του THF είναι ως βιομηχανικός διαλύτης για PVC και σε βερνίκια.Είναι ένας απρωτικός διαλύτης με διηλεκτρική σταθερά 7,6. Είναι μέτρια πολικός διαλύτης και μπορεί να διαλύσει μια πλατιά ποικιλία μη πολικών και πολικών ενώσεων. Το THF είναι, ακόμη, αναμείξιμο με το νερό. Μπορεί ακόμη να σχηματήσει στερεoύς υδρίτες (εγκλεισμού) με το νερό, σε χαμηλές θερμοκρασίες. Παρόλο που είναι παρόμοιο με το διμεθυλαιθέρα, το THF είναι μια ισχυρότερη βάση.

Σε εργαστηριακή κλίμακα, το THF είναι δημοφιλής διαλύτης όταν η αναμειξιμότητά του με το νερό δεν αποτελεί ζήτημα. Είναι πιο βασικός από το διμεθυλαιθέρα και σχηματίζει ισχυρότερα σύμπλοκα με Li⁺, Mg²⁺ και με τα βοράνια. Είναι δημοφιλής διαλύτης για αντιδράσεις υδροβορίωσης και για οργανομεταλλικές ενώσεις, όπως οι οργανολιθιακές και οι οργανομαγνησιακές ενώσεις. Έτσι, ενώ ο διαιθυλαιθέρας παραμένει προτιμητέος διαλύτης για κάποιες αντιδράσεις, το THF είναι καταλληλότερος διαλύτης όποτε ο σχηματισμός σταθερότερων συμπλόκων είναι επιθυμητός, και οι ακριβώς επιθυμητές αιθερικές ιδιότητες μπορούν να ρυθμιστούν με τη χρήση διαφόρων διαλυτικών μιγμάτων και θερμοκρασιών, που επιτρέπουν τη σωστή ρύθμιση των σύγχρονων χημικών αντιδράσεων.

Καθαρισμός

Τα εμπορικά δείγματα THF περιέχουν αναπόφευκτα κάποιες ποσότητες ύδατος, που πρέπει να αφαιρεθεί αν το THF προορίζεται για εμπλοκή του σε ορισμένες ευαίσθητες (στην παρουσία ύδατος) αντιδράσεις, για παράδειγμα αυτές που εμπλέκουν οργανομεταλλικές ενώσεις. Παρόλο που παραδοσιακά το THF ξηραίνεται με απόσταξη διαμέσου ισχυρού ξηραντικού μέσου, η χρήση μοριακών φίλτρων είναι κατά πολύ ανώτερη σε αποτελεσματικότητα.

Δυνητικές εφαρμογές και έρευνα

Το THF έχει εξερευνηθεί ως αναμείξιμος συνδιαλύτης σε υδατικά διαλύματα για να βοηθήσει στην υγροποίηση και απολιγνινοποίηση σε μονάδες λιγνοκυτταρινικής βιομάζας, για παραγωγή μιας ανανεώσιμης πλατφόρμας χημικών από σάκχαρα, ως δυνητικά πρόδρομες ουσίες για βιοκαύσιμα. Το ένυδρο THF αυξάνει την υδρόλυση των γλυκανών από βιομάζα και διαλύει την πλειοψηφία της λιγνινικής βιομάζας, παρέχοντας έναν κατάλληλο διαλύτη για προετοιμασία βιομάζας.

Το THF εξερευνήθηκε, επίσης, από την επιστήμη πολυμερών. Για παράδειγμα, μπορεί να χρησιμοποιηθεί για να διαλύει πολυμερή πριν από τον καθρισμό της μοριακής τους μάζας, χρησιμοποιώντας χρωματογραφία διαπέρασης πηκτής. Το THF διαλύει ακόμη και το PVC, και έτσι είναι ένα κύριο συστατικό σε κόλλες για PVC. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί και για την υγροποίηση παλιού τσιμέντου PVC, και χρησιμοποιείται συχνά από τη βιομηχανία για την απογράσσωση μεταλλικών τμημάτων.

Το THF χρησιμοποιείται ως συστατικό για τις κινητές φάσεις σε υγρή χρωματογραφία αντίστροφης φάσης. Έχει μεγαλύτερη ισχύ έκλουσης σε σύγκριση με τη μεθανόλη, το προπενονιτρίλιο, αλλά χρησιμοποιείται λιγότερο συχνά από αυτούς τους διαλύτες.

΄Αλλες εφαρμογές

Το THF είναι επίσης πρόδρομη ύλη για την παραγωγή τετραϋδροθειοφαίνιο. Με την παρουσία ενός στερεού όξινου καταλύτη, το THF αντιδρά με υδρόθειο: