Ηλιανθίνη 100ml

Ηλιανθίνη 100ml

Ηλιανθίνη ή πορτοκαλί του μεθυλίου (methyl orange) είναι η εμπειρική ονομασία της οργανικής χημικής ένωσης που, σύμφωνα με την κατά IUPAC ονοματολογία, ονομάζεται 4-διμεθυλ-αμινο-αζω-βενζενο-4′-σουλφανιλικό νάτριο. Η ένωση έχει και ονομασίες όπως 4-(4-(διμεθυλ-αμινο)φαινυλ-αζω)βενζενο-σουλφανιλικό νάτριο, p-διμεθυλ-αμινο-αζω-βενζενο-σουλφανιλικό νάτριο, το μετά νατρίου άλας του p-((p-(διμεθυλ-αμινο)φαινυλ)αζω)βενζενο-σουλφανιλικού οξέος κ.ά. Επίσης η ουσία διατίθεται στο εμπόριο και με διάφορες εμπορικές επωνυμίες όπως C.I. 13025, acid orange 52, orange III, C.I. acid orange 52, tropaeolin D, orange 3, gold orange, helianthine b κ.ά.
Έχει μοριακό τύπο C₁₄H₁₄N₃NaO₃S και % w/w σύσταση C 51,37%, H 4,31%, N 12,84%, Na 7,02%, O 14,66%, S 9,80%. Ανήκει στις αζωενώσεις, στα αζωχρώματα, και χρησιμοποιείται κυρίως ως δείκτης σε ογκομετρήσεις ασθενών βάσεων από ισχυρά οξέα, στην εκτίμηση της αλκαλικότητας των υδάτων, στις αναλύσεις βρωμιούχων ιόντων, οξαλικού και μηλονικού οξέος καθώς και σε βαφές και εκτυπώσεις υφασμάτων

Φυσικοχημικές Ιδιότητες

Χημική Δομή

Ασφάλεια και αποθήκευση

Τοξικό

Η ηλιανθίνη είναι τοξική σε περίπτωση κατάποσης, εισπνοής ή απορρόφησης μέσω του δέρματος. Προκαλεί ερεθισμούς στα μάτια, στο δέρμα και στο αναπνευστικό σύστημα. Είναι απαραίτητα τα γυαλιά ασφαλείας ενώ πρέπει να αποφεύγεται η εισπνοή της σκόνης. Η τοξική δόση LD50 σε αρουραίους από το στόμα είναι 60 mg/Kg σωματικού βάρους, ενώ για τα ποντίκια η ενδοπεριτοναϊκή δόση είναι 101 mg/Kg σωματικού βάρους.

Αναλυτική περιγραφή

Η ηλιανθίνη είναι σκόνη με πορτοκαλί χρώμα και ασθενή χαρακτηριστική οσμή. Το υδατικό της διάλυμα (δείκτης) είναι άοσμο. Στο νερό η διαλυτότητά της στους 25 °C είναι 200 mg/L αλλά είναι περισσότερο διαλυτή στο ζεστό νερό. Είναι πρακτικά αδιάλυτη στην αιθανόλη (0,3 mg/mL), στον αιθέρα και ελάχιστα διαλυτή στην πυριμιδίνη. Η διαλυτότητά της στη 2-μεθοξυ-αιθανόλη είναι 20 mg/mL. Επειδή είναι ιοντική ένωση, δεν είναι πτητική. Επίσης δεν βιοδιασπάται, ενώ η εντερική μικροχλωρίδα μπορεί να τη μεταβολίσει σε αναερόβιες συνθήκες προς N,N-διμεθυλο-φαινυλο-διαμίνη.

Η ηλιανθίνη είναι σταθερή ένωση γιατί είναι αρωματικό παράγωγο που περιέχει τη χρωμοφόρο αζωομάδα (-Ν=Ν-) η συζυγία της οποίας με τους αρωματικούς δακτυλίους δημιουργεί “διασπορά” του φορτίου^[6]. Οι αζωενώσεις είναι όλες έγχρωμες ενώσεις με διάφορα χρώματα, σχεδόν σε όλο το φάσμα του ορατού φωτός, όπως έντονο κίτρινο, πορτοκαλί, κόκκινο, μπλε ακόμα και πράσινο ανάλογα με την ακριβή δομή του μορίου. Λόγω του χρώματός τους οι αζωενώσεις έχουν μεγάλη σημασία ως χρωστικές ουσίες ενώ υπολογίζεται ότι αποτελούν το ήμισυ των χρωστικών που χρησιμοποιούνται στη βιομηχανία^[7]. Οι περισσότεροι δείκτες της ομάδας των αζωχρωμάτων, επομένως και η ηλιανθίνη, παρουσιάζουν μεταβολή χρώματος από το ερυθρό προς το κίτρινο καθώς αυξάνεται η αλκαλικότητα του διαλύματος. Η αλλαγή του χρώματος συνήθως είναι στην όξινη περιοχή (pH < 7).

Για την προετοιμασία υδατικού διαλύματος δείκτη 0,1 % w/w διαλύεται 1 g σκόνης ηλιανθίνης σε λίγο νερό^{[Σημ. 5]}. Το μίγμα μεταφέρεται σε ογκομετρική φιάλη 1 L και συμπληρώνεται με νερό μέχρι τη χαραγή. Η διάλυση δεν είναι και τόσο εύκολη και θα πρέπει να ακολουθήσει θέρμανση ή αναμονή μέχρι την άλλη μέρα^[10].

Μηχανισμός δράσης – Αλλαγή χρώματος

Σε αλκαλικό περιβάλλον η ηλιανθίνη έχει κίτρινο χρώμα αλλά σε όξινο περιβάλλον υφίσταται η δυνατότητα πρωτονίωσης ενός ατόμου αζώτου της αζωομάδας (-Ν=Ν-) λόγω του υπάρχοντος ελεύθερου ζεύγους ηλεκτρονίων. Όταν σχηματιστεί το κατιόν (3), τότε υπάρχει η δυνατότητα σχηματισμού μεσομερών μορφών λόγω μετατόπισης των ηλεκτρονίων από το άζωτο της διμεθυλαμινο-ομάδας, οπότε και λαμβάνεται η κινοειδής μορφή (συζυγιακό σύστημα) και παρατηρείται το κόκκινο χρώμα στην όξινη πλέον περιοχή^[11].

Το κυριότερο μειονέκτημα της ηλιανθίνης είναι ότι η αλλαγή του χρώματός της απαιτεί κάποια εξοικείωση προς το μεταβατικό χρώμα από τον πειραματιστή.

Η ηλιανθίνη αλλάζει χρώμα σε διαφορετική περιοχή pH όταν παρασκευάζεται όχι ως υδατικό διάαλυμα αλλά ως διάλυμα σε κυανόλη του ξυλενίου :