Μενθόλη 250g
Μενθόλη 250g
Η μενθόλη ή μινθόλη είναι οργανική ένωση που παράγεται συνθετικά ή λαμβάνεται από τα έλαια μέντας. Είναι κηρώδης, κρυσταλλική ουσία, διαυγής ή λευκού χρώματος, η οποία είναι στερεή σε θερμοκρασία δωματίου και λιώνει σε ελαφρώς μεγαλύτερη.
Η κύρια μορφή της μενθόλης που εμφανίζεται στη φύση είναι (-) – μενθόλη, στην οποία εκχωρείται η διαμόρφωση (1 R, 2 S, 5 R ). Η μενθόλη έχει τοπικές αναισθητικές και αντιερεθιστικές ιδιότητες και χρησιμοποιείται ευρέως για την ανακούφιση του ελαφρού ερεθισμού του λαιμού. Η μενθόλη δρα επίσης ως ασθενής αγωνιστής του κ-υποδοχέα οπιοειδών.
Το 2017, ήταν το 193ο πιο συχνά συνταγογραφούμενο φάρμακο στις Ηνωμένες Πολιτείες, με περισσότερες από δύο εκατομμύρια συνταγές.
Φυσικοχημικές Ιδιότητες
Ιδιότητες | |
---|---|
Χημικός Τύπος | C10H20O |
Μοριακή Μάζα | 156.269 g·mol−1 |
Εμφάνιση | Λευκό ή άχρωμο κρυσταλλικό στερεό |
Πυκνότητα | 0.890 g·cm−3, solid (racemic or (−)-isomer) |
Σημείο Τήξης | 36–38 °C (97–100 °F; 309–311 K) racemic 42–45 °C, (−)-isomer, α crystalline form |
Σημείο Ζέσης | 214.6 °C (418.3 °F; 487.8 K) |
Διαλυτότητα στο νερό | Ελαφρώς διαλυτό, (−)-isomer |
Χημική Δομή Μενθόλη 250g
Ασφάλεια και αποθήκευση
Προκαλεί ερεθισμό στα μάτια και στο δέρμα.
Διατηρείται σε θερμοκρασία δωματίου.
Αναλυτική περιγραφή
Βιολογικές ιδιότητες
Μια μακροφωτογραφία κρυστάλλων μενθόλης
Η ικανότητα της μενθόλης να ενεργοποιεί χημικά τους ευαίσθητους στο κρύο υποδοχείς TRPM8 στο δέρμα είναι υπεύθυνη για τη γνωστή αίσθηση ψύξης που προκαλεί όταν εισπνέεται, τρώγεται ή εφαρμόζεται στο δέρμα.[3] Υπό αυτήν την έννοια, είναι παρόμοια με την καψαϊκίνη, τη χημική ουσία που ευθύνεται για την πικάντικη καυτή τσίλι (η οποία διεγείρει τους αισθητήρες θερμότητας, επίσης χωρίς να προκαλεί πραγματική αλλαγή στη θερμοκρασία).
Οι αναλγητικές ιδιότητες της μενθόλης μεσολαβούνται μέσω επιλεκτικής ενεργοποίησης των κ-υποδοχέων οπιοειδών.[4] Η μενθόλη μπλοκάρει επίσης τα ευαίσθητα στην τάση κανάλια νατρίου, μειώνοντας τη νευρική δραστηριότητα που μπορεί να διεγείρει τους μυς.[5]
Ορισμένες μελέτες δείχνουν ότι η μενθόλη δρα ως θετικός αλλοστερικός ρυθμιστής του υποδοχέα GABAA και αυξάνει τη GABAεργική μετάδοση στους νευρώνες PAG.[6] Η μενθόλη έχει επίσης αναισθητικές ιδιότητες παρόμοιες με την προποφόλη, τροποποιώντας τις ίδιες θέσεις του υποδοχέα GABAA.[7]
Η μενθόλη χρησιμοποιείται ευρέως στην οδοντιατρική περίθαλψη ως τοπικός αντιβακτηριακός παράγοντας, αποτελεσματικός έναντι διαφόρων τύπων στρεπτόκοκκων και γαλακτοβακίλλων.[8]
Βιοσύνθεση Μενθόλη 250g
Η βιοσύνθεση της μενθόλης έχει διερευνηθεί στη Mentha × piperita και τα ένζυμα που εμπλέκονται έχουν ταυτοποιηθεί και χαρακτηριστεί.[9] Ξεκινά με τη σύνθεση του τερπενίου λιμονενίου, ακολουθούμενη από υδροξυλίωση και, στη συνέχεια, διάφορα στάδια αναγωγής και ισομερισμού.
Πιο συγκεκριμένα, η βιοσύνθεση της (-) – μενθόλης λαμβάνει χώρα στα κύτταρα των εκκριτικών αδένων του φυτού μέντας. Η συνθετάση διφωσφορικού γερανίου (GPPS), καταλύει πρώτα την αντίδραση της IPP και DMAPP σε διφωσφορικό γερρανύλιο. Η επόμενη (-) – συνθετάση λιμονενίου (LS) καταλύει την κυκλοποίηση διφωσφορικού γερανυλίου προς (-) – λιμονένιο. Η (-) – λιμονένιο-3-υδροξυλάση (L3OH), χρησιμοποιώντας Ο 2 και NADPH, στη συνέχεια καταλύει την αλλυλική υδροξυλίωση του (-) – λιμονένιου στην 3 θέση με (-) – trans-ισοπιπεριτενόλη. (-) – Η δεϋδρογονάση της trans -ισοπιπεριτενόλης (iPD) οξειδώνει περαιτέρω την ομάδα υδροξυλίου στη θέση 3 χρησιμοποιώντας το NAD + για να παράγει (-) – ισοπιπεριτενόνη. (-) – Η αναγωγάση της ισοπιπεριτόνης (iPR) μειώνει τον διπλό δεσμό μεταξύ των ατόμων άνθρακα 1 και 2 χρησιμοποιώντας το NADPH για να σχηματίσει (+) – cis- ισοπουλεγόνη. Η ισομεράση της (+) – cis -ισοπουλεγόνης (iPI) στη συνέχεια ισομερίζει τον υπόλοιπο διπλό δεσμό για να σχηματίσει (+) – πουλεγόνη. Η αναγωγάση της (+) – πουλεγόνης (PR) στη συνέχεια μειώνει αυτόν τον διπλό δεσμό χρησιμοποιώντας NADPH για να σχηματίσει (-) – μενθόνη. Η αναγωγάση της (-) – μενθόνης (MR) στη συνέχεια μειώνει την ομάδα καρβονυλίου χρησιμοποιώντας το NADPH για να σχηματίσει (-) – μενθόλη.[9]