Νινυδρίνη 10g 99%
Νινυδρίνη 10g 99%
Η νινυδρίνη (2,2-διυδροξυινδάνιο-1,3-διόνη) είναι χημική ουσία η οποία χρησιμοποιείται για την ανίχνευση ή και προσδιορισμό αμινών με τις οποίες σχηματίζει έγχρωμο σύμπλοκο (κυανής, ιώδους ή ρόδινης απόχρωσης). Για τον λόγο αυτό, σχηματίζει επίσης χρωματιστά σύμπλοκα με τα αμινοξέα και τις πρωτεΐνες. Έτσι χρησιμοποιείται για την εμφάνιση δακτυλικών αποτυπωμάτων (περιέχουν ίχνη πρωτεϊνών) σε χαρτί.
Φυσικοχημικές Ιδιότητες
Ιδιότητες | |
---|---|
Μοριακός Τύπος | C9H6O4 |
Μοριακό Βάρος | 178.143 g·mol−1 |
Εμφάνιση | Λευκό στερεό |
Πυκνότητα | 0.862 g/cm3 |
Σημείο τήξης | 250 °C (482 °F; 523 K) (decomposes) |
Διαλυτότητα στο νερό | 20 g L−1 |
Χημική Δομή Νινυδρίνη 10g 99%
Ασφάλεια και αποθήκευση
Προκαλεί ερεθισμό στα μάτια και στο δέρμα.
Διατηρείται σε θερμοκρασία δωματίου.
Αναλυτική περιγραφή
Χρήσεις
Η Νινυδρίνη μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για την παρακολούθηση της αποπροστασίας στη σύνθεση πεπτιδίων στερεάς φάσης (Kaiser Test). Η αλυσίδα συνδέεται μέσω του C-τερματικού της στο στερεό στήριγμα, με το Ν-άκρο να εκτείνεται από αυτό. Όταν αυτό το άζωτο αποπροστατεύεται, μια δοκιμή νινυδρίνης αποδίδει μπλε. Τα υπολείμματα αμινοξέων προσαρτώνται με το προστατευτικό τους άκρο Ν, οπότε εάν το επόμενο υπόλειμμα έχει συνδεθεί επιτυχώς στην αλυσίδα, η δοκιμή δίνει ένα άχρωμο ή κίτρινο αποτέλεσμα.
Η Νινυδρίνη χρησιμοποιείται επίσης στην ανάλυση αμινοξέων των πρωτεϊνών. Τα περισσότερα από τα αμινοξέα, εκτός από την προλίνη, υδρολύονται και αντιδρούν με νινυδρίνη. Επίσης, ορισμένες αλυσίδες αμινοξέων αποικοδομούνται. Επομένως, απαιτείται ξεχωριστή ανάλυση για την ταυτοποίηση τέτοιων αμινοξέων που είτε αντιδρούν διαφορετικά είτε δεν αντιδρούν καθόλου με τη νινυδρίνη. Τα υπόλοιπα αμινοξέα στη συνέχεια ποσοτικοποιούνται χρωματομετρικά μετά από διαχωρισμό με χρωματογραφία.
Ένα διάλυμα για το οποίο υπάρχει υποψία ότι περιέχει το ιόν αμμωνίου μπορεί να ελεγχθεί με νινυδρίνη στρίβοντας το σε ένα στερεό υπόστρωμα (όπως πυριτική πηκτή). Η θεραπεία με νινυδρίνη πρέπει να έχει ως αποτέλεσμα ένα δραματικό μοβ χρώμα εάν το διάλυμα περιέχει αυτό το είδος. Στην ανάλυση μιας χημικής αντίδρασης με χρωματογραφία λεπτής στιβάδας (TLC), το αντιδραστήριο μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί (συνήθως 0,2% διάλυμα σε η-βουτανόλη ή σε αιθανόλη). Θα ανιχνεύσει, στην πλάκα TLC, σχεδόν όλες τις αμίνες, τα καρβαμικά και επίσης, μετά από έντονη θέρμανση, αμίδια.
Ένα διάλυμα νινυδρίνης χρησιμοποιείται συνήθως από ιατροδικαστικούς ερευνητές στην ανάλυση των λανθάνων δακτυλικών αποτυπωμάτων σε πορώδεις επιφάνειες όπως το χαρτί. Τα αμινοξέα που περιέχουν νύχια, σχηματίζονται από λεπτές εκκρίσεις ιδρώτα που συγκεντρώνονται στις μοναδικές κορυφογραμμές του δακτύλου, υποβάλλονται σε επεξεργασία με το διάλυμα νινυδρίνης που μετατρέπει τα μοτίβα των δακτύλων αμινοξέος μοβ και επομένως ορατά.
Δραστικότητα
Το άτομο άνθρακα ενός καρβονυλίου φέρει ένα μερικό θετικό φορτίο ενισχυμένο από γειτονικές ομάδες απόσυρσης ηλεκτρονίων όπως το ίδιο το καρβονύλιο. Έτσι ο κεντρικός άνθρακας μιας ένωσης 1,2,3-τρικαρβονυλίου είναι πολύ πιο ηλεκτρόφιλος από έναν σε μια απλή κετόνη. Έτσι, η ινδαν-1,2,3-τριόνη αντιδρά εύκολα με πυρηνόφιλα, συμπεριλαμβανομένου του νερού. Ενώ για τις περισσότερες ενώσεις καρβονυλίου, μια μορφή καρβονυλίου είναι πιο σταθερή από ένα προϊόν προσθήκης νερού (ένυδρη), η νινυδρίνη σχηματίζει ένα σταθερό ένυδρο άλας του κεντρικού άνθρακα λόγω της αποσταθεροποιητικής δράσης των γειτονικών καρβονυλομάδων.
Σημειώστε ότι για τη δημιουργία του χρωμοφόρου νινυδρίνης (2- (1,3-διοξοϊνταν-2-υλ) ιμινοϊδαν-1,3-διόνη), η αμίνη συμπυκνώνεται με ένα μόριο νινυδρίνης για να δώσει μια βάση Schiff. Έτσι, μόνο αμμωνία και πρωτοταγείς αμίνες μπορούν να προχωρήσουν μετά από αυτό το βήμα. Σε αυτό το βήμα, πρέπει να υπάρχει ένα υδρογόνο άλφα για να σχηματίσει τη βάση Schiff. Επομένως, οι αμίνες που συνδέονται με τους τριτοταγείς άνθρακες δεν αντιδρούν περαιτέρω και επομένως δεν ανιχνεύονται. Η αντίδραση της νινυδρίνης με δευτεροταγείς αμίνες δίνει ένα άλας ιμινίου, το οποίο είναι επίσης χρωματισμένο, και αυτό είναι γενικά κίτρινο-πορτοκαλί χρώμα.