Ασκορβικό Οξύ 100g

Ασκορβικό Οξύ 100g – Βιταμίνη C

Ασκορβικό Οξύ 100g – Βιταμίνη C

Το L-ασκορβικό οξύ (L-ascorbic acid) είναι η πιο γνωστή από όλες τις υδατοδιαλυτές βιταμίνες. Πρόκειται για μια υδατοδιαλυτή λευκή έως υπόλευκη ουσία, που έχει χημική δομή υδατάνθρακα και λαμβάνει μέρος σε διαδικασίες του μεταβολισμού κυρίως των ζωικών οργανισμών. Η κατά IUPAC ονομασία του L-ασκορβικού οξέος είναι: (5R)-[(1S)-1,2-διυδροξυαιθυλο]-3,4-διυδροξυ-φουραν-2(5H)-όνη. ‘Αλλη ονομασία: L-θρεο-εξο-2-ενονο-1,4-λακτόνη. Ευρύτερα το L-ασκορβικό οξύ είναι γνωστό ως βιταμίνη C, αν και η ονομασία αυτή είναι γενική και περιγράφει όλες τις χημικές ενώσεις που παρουσιάζουν ποιοτικώς τη βιολογική δραστικότητα του ασκορβικού οξέος

Φυσικoχημικές ιδιότητες 

Εμφάνιση: λευκοί ή υπόλευκοι κρύσταλλοι (φυλλίδια ή βελονοειδείς), με ευχάριστη όξινη γεύση. Αποκτά υποκίτρινο χρώμα λόγω μερικής οξείδωσης κατά την παραμονή και ιδιαίτερα παρουσία υγρασίας.

Μοριακός τύπος: C6H8O6

Σχετική μοριακή μάζα: 176,12

Σημείο τήξεως: 190-192ºC (υπό αποσύνθεση)

Σημείο ζέσεως: αποσυντίθεται

Πυκνότητα: 1,65 g/cm³

Ειδική στροφική ικανότητα, [α]_D²⁵: +(20,5 έως 21,5º) (c σε ύδωρ)

Διαλυτότητα: στο νερό: 330 g/L, στη μεθανόλη: 20 g/L

Αδιάλυτο στον διαιθυλαιθέρα, στο χλωροφόρμιο και στο βενζόλιο.

Διπρωτικό οξύ, pK1 = 4,17, pK2 = 11,57. pH υδατικού διαλύματος 5%: 2,2-2,5

Τοξικότητα: LD50 = 11,9 g/kg (επίμυες, δια της στοματικής οδού)

Σταθερή ένωση όταν είναι ξηρή. Σε διαλύματα οξειδώνεται από τον αέρα και ταχύτερα και κατά την έκθεση στο φως και παρουσία αλάτων σιδήρου και χαλκού. Ταχύτατα οξειδώνεται σε αλκαλικά διαλύματα.

Χημική Δομή

Αναλυτική Περιγραφή

Χημικές ιδιότητες του ασκορβικού οξέος

Ιδιότητες ως οξέος. Το ασκορβικό οξύ δρα ως διπρωτικό οξύ, εφόσον τα δύο υδροξύλια του πενταμελούς λακτονικού δακτυλίου μπορούν να υποστούν διάσταση, λόγω της άμεσης γειτνίασης με διπλό δεσμό (ενολικά υδροξύλια). Ωστόσο, αν και η πρώτη διάσταση είναι ευχερής (pK1 = 4,17, δηλ. περίπου 4 φορές ισχυρότερο από το οξικό οξύ), η δεύτερη διάσταση είναι εξαιρετικά ασθενής (pK2 = 11,57). Ως εκ τούτου σε υδατικά διαλύματα το ασκορβικό οξύ συμπεριφέρεται ουσιαστικά ως μονοπρωτικό οξύ παρέχοντας ένα και μόνο ισοδύναμο σημείο κατά την ογκομέτρησή του με διαλύματα ισχυρών βάσεων. Να σημειωθεί ότι κατά τις πρώτες μελέτες το ασκορβικό οξύ χαρακτηριζόταν ως μονοπρωτικό οξύ.

Παραπλεύρως δείχνεται το διάγραμμα κατανομής των σωματιδιακών μορφών του ασκορβικού οξέος (διαγράμματα μοριακών κλασμάτων α). Είναι προφανές ότι το διφορτισμένο ανιόν μπορεί να εμφανιστεί μόνο σε ισχυρώς αλκαλικά διαλύματα, όπου ούτως ή άλλως το ασκορβικό οξύ είναι πλέον ασταθές (διάνοιξη λακτονικού δακτυλίου + διάσπαση) και τα διαλύματά του οξειδώνονται ταχύτατα από το ατμοσφαιρικό οξυγόνο. Από το ίδιο διάγραμμα φαίνεται ότι στο ουδέτερο pH των βιολογικών υγρών (7-7,5), το σύνολο του ασκορβικού οξέος βρίσκεται στη μορφή του μονοφορτισμένου ανιόντος.

Ασκορβικό Οξύ 100g

Το μονοφορτισμένο ασκορβικό ανιόν σταθεροποιείται με απεντοπισμό των π-ηλεκτρονίων του διπλού δεσμού καρβονυλίου και μέσω του συντονισμού των δύο κανονικών μορφών του. Αυτός είναι ο λόγος της σχετικώς μεγάλης οξύτητας του ασκορβικού οξέος και επιπλέον συνεισφέρει στην “απροθυμία” του να υποστεί μια δεύτερη διάσταση.

Αναγωγικές ιδιότητες. Το ασκορβικό οξύ είναι ένα ήπιο έως αρκετά ισχυρό αναγωγικό μέσο, κατά πολύ ισχυρότερο από τα απλά αναγωγικά σάκχαρα και αυτό χάρις στην ύπαρξη της εξαιρετικά δραστικής και μάλλον σπάνιας ενεδιόλικής ομάδας -C(OH)=C(OH)-. ‘Ετσι, οξειδώνεται από σχετικώς ήπια οξειδωτικά μέσα προς δεϋδροασκορβικό οξύ (dehydroascorbic acid). Το χαρακτηριστικό της αντίδρασης αυτής είναι η πλήρης χημική αντιστρεπτότητά της. Αναγωγικά μέσα όπως τα HI, το Η2S, θειόλες ανάγουν ποσοτικά το δεϋδροασκορβικό οξύ προς ασκορβικό οξύ. Στον οργανισμό ανάγεται άμεσα από τη γλουταθειόνη και άλλες θειολικές ενώσεις. Η οξειδοαναγωγική ισορροπία αναγράφεται συνήθως ως εξής:

Ασκορβικό Οξύ 100g

Είναι χαρακτηριστικό το ότι το ασκορβικό οξύ δεν μπορεί να εισέλθει στον εγκέφαλο μέσω της κυκλοφορίας αίματος, σε αντίθεση με το δεϋδροασκορβικό οξύ. ‘Ετσι, το ασκορβικό οξύ που βρίσκεται στον εγκέφαλο (και μάλιστα σε αυξημένες συγκεντρώσεις σε σχέση με άλλα όργανα του σώματος) είναι αποτέλεσμα της εκεί βιοχημικής αναγωγής του δεϋδροασκορβικού οξέος. Γενικά, ενώ το ασκορβικό οξύ δεν διαπερνά εύκολα τις κυτταρικές μεμβράνες, το δεϋδροασκορβικό οξύ τις διαπερνά μέσω του μεταφορέα γλυκόζης 1 (glucose transporter 1, GLU1)Το αντιστρεπτό οξειδοαναγωγικό σύστημα ασκορβικού/δεϋδρασκορβικού οξέος μετέχει ενεργά σε πλήθος βιοχημικών συζευγμένων οξειδοαναγωγικών διεργασιών και επομένως το δεϋδροασκορβικό οξύ διατηρεί τις βιοχημικές ιδιότητες της βιταμίνης C εκτός βέβαια από την αντιοξειδωτική της ικανότητα.

Το ασκορβικό οξύ σε υδατικά διαλύματα οξειδώνεται εύκολα από το οξυγόνο του αέρα, αντίδραση η οποία καταλύεται από ιχνοποσότητες ιόντων διαφόρων μετάλλων (κυρίως Cu²⁺) και ευνοείται σε ουδέτερα και αλκαλικά διαλύματα. Σε όξινα διαλύματα η αντίδραση με το ατμοσφαιρικό οξυγόνο είναι αρκετά αργή. Τυπικές αντιδράσεις οξείδωσης του ασκορβικού οξέος είναι οι ακόλουθες:

2C₆H₈O₆ + O₂   2C₆H₆O₆ + 2H₂O         C₆H₈O₆ + 2Fe³⁺   2C₆H₆O₆ + 2Fe²⁺ + 2H⁺       C₆H₈O₆ + I₂   C₆H₆O₆ + 2I^– + 2H⁺